Unter der Führung Jungingens besiegte der Deutsche Orden 1398 die auf der Insel Gotland überwinternden Likedeeler. Er ließ die Befestigungen der Freibeuter in Landescrone, die Burg in Slite und vermutlich auch das Schloss Lojsta schleifen. Ab diesem Zeitpunkt war die Ostsee fast frei von Piraten. Die verbliebenen, darunter auch Klaus Störtebeker, flohen in die Nordsee. Gotland wurde vorübergehend dem Ordensstaat eingegliedert. Im gleichen Jahr erwarb Jungingen im Vertrag von Sallinweder Niederlitauen (Schamaiten). 1402 konnte er die brandenburgische Neumark für 63.200 ungarische Gulden erwerben.

Im Inneren wurde die Siedlungs- und Meliorationstätigkeit durch Gründung zahlreicher Städte und Dörfer verstärkt fortgeführt; unter anderen entstand 1393 in Ostpreußen die Siedlung Sensburg (Mrągowo), wo der Orden bereits 1348 eine Holzfestung errichtet hatte. Der weitere Ausbau des Schulwesens wurde begleitet durch die Herausgabe von Schul- und Fachbüchern. Die sozialen Einrichtungen wurden weiter ausgebaut, so die Marienbruderschaft und das Danziger Asyl. Konrad förderte auch die geistliche und die Instrumentalmusik. Unter Konrad von Jungingen erreichte der Ordensstaat seine größte territoriale Ausdehnung sowie in wirtschaftlicher Hinsicht die höchste Blüte. Dabei gelang es dem als liebenswert und friedfertig beschriebenen Hochmeister durch seine bedachtsame Umsicht, dem sich stetig verschärfenden Gegensatz zwischen dem Orden und Polen-Litauen vorübergehend die Spitze zu nehmen.