Zum Hochmeister wurde er im Oktober im preußischen Elbing (polnisch: Elblag) vom Generalkapitel gewählt, nachdem sein Vorgänger Gottfried von Hohenlohe abdanken musste. Der Orden befand sich in einem Zustand der inneren Zerstrittenheit, nachdem 1291 die letzten Bastionen im Heiligen Land verloren gegangen waren. Um eine Spaltung zu vermeiden, reiste Siegfried sogleich zum Hauptsitz des Ordens nach Venedig, wohin ihn Konrad von Feuchtwangen verlegt hatte. Im Jahre 1307 wurde der Templerorden aufgelöst, was auch ein Signal an andere Ritterorden war. Nachdem der kujawische Piastenherzog und spätere polnische König Władysław I. Ellenlang den Orden gegen die Brandenburger, die Danzig belagerten, zur Hilfe gerufen hatte, kam es im November 1308 zur Übernahme von Danzig durch den Deutschen Orden, da der Herzog den vereinbarten Lohn nicht bezahlte. Daraus erwuchs die zunehmende Feindschaft zwischen dem Orden und Polen. Inzwischen hatte der Hochmeister seinen Hauptsitz 1309 für einige Monate nach Marburg verlegt. Gespräche mit dem Herzog über einen Verkauf seiner Ansprüche an Pommerellen scheiterten auch, aber die Markgrafen von Brandenburg traten ihre konkurrierenden Rechtsansprüche an Pommerellen am 13. September 1309 vertraglich gegen Zahlung von 10.000 Silbermark ab.

Vermutlich nur einen Tag später, am Kreuzerhöhungstag, zog Siegfried während eines Generalkapitels in die Ordensburg Marienburg ein. Siegfried verlagerte damit endgültig den Hauptsitz des Ordens ins preußische Ordensland. Der Streit um die Verlegung des Haupthauses endete mit der Exkommunizierung des Hochmeisters und seiner Getreuen durch den päpstlichen Legaten Francesco di Moliano. In Preußen ordnete er die Verwaltungsgliederung neu und kodifizierte das preußische Recht („40-Artikel-Gesetz“). Er starb 1311 und wurde im Dom zu Kulmsee (polnisch: Chełmża) beigesetzt. Die Gestalt Siegfrieds von Feuchtwangen wurde von polnischen Geschichtsschreibern gern verzerrt und in schwärzesten Farben als die eines grausamen Tyrannen entstellt.